1991-2000

1991.aasta tõi Eestile vabanemise pool sajandit kestnud okupatsioonist. Pika Hermani torni heisati punalipu asemele trikoloor. Kuigi okupatsiooniväed lahkusid Eesti pinnalt lõplikult alles 1994.aastal, toimusid kiired muutused nii majanduses kui ka ühiskonna tõekspidamistes. Koos ühiskonnaga arenguga muutusid vanalinna päevade rõhuasetused ja eesmärgid, säilitades siiski tänu ajaloolise linnaruumi kehtestatud mängureeglitele järjepidevuse ja seotuse eelnevate rahvapidudega.

4. märtsil 1993 langetab Tallinna Linnavolikogu otsuse jaotada linn kaheksaks linnaosaks. Vanalinn hakkab kuuluma Kesklinna valitsuse haldusalasse ning sellega kaasneb ka Vanalinna päevade korraldamise kohustus.

Ühes "raudse eesriide" langemisega oli maailm muutunud avaramaks ning õhin kuulutada end taas Euroopa kultuuriruumi osaks peegeldus Vanalinna päevadel toimuvas. 1.-5.juunini 1991 toimusid Vanalinna päevad deviisi all "Tallinn - Põhjala linn". Päevadel osalesid külalised seitsmest välisriigist. Linnakujunduses domineerisid ruunikirjad ja põhjamaised mustrid. 3.-5. juunini viidi läbi rahvusvaheline teaduskonverents "Põhjamaade rahvaste maailmatunnetus".

1993. aastal peeti esmakordselt papagoi laskmise võistlused ning valiti Maikrahv.

1996. aasta Vanalinna päevade juhtlause "Tallinn Eurooopa ristteel" jagas üritused taani, saksa, rootsi, slaavi ja eesti päevaks. Päevade teemad olid samas ajalises järjestuses kui nimetatud rahvaste domineeriv osalus Tallinna poliitilises ajaloos. 1997. aasta vanalinna päevadel pühendati terve päev sõpruslinnale Kotkale, kust pidustustele saabus esinduslik delegatsioon eesotsas linnapea Hannu Tapiolaga. Vanalinna päevade unustamatuks lõppakordiks kujunes ERSO kontsert Raekoja platsil. Raekojas peetud teaduskonverentsi teema oli "Kultuuripärandi avatus või suletus?"

1998. aasta toob kaasa erinevate turgude läbimurde Vanalinna päevadele. 6. juunil algavad rahvapidustused võtavad oma hõlma alla 19 erinevate käsitöö- ja kunstiesemetega kauplevat turgu. Idee autorid näevad neis halli linnapildi elavdajaid, kriitikud ärivaimu võimutsemist kultuuri üle.

1999. aasta vanalinna päevade tõmbenumbriks kujunes Eesti Kontserdi telk vabaduse platsil, kus suure ooperigaalaga tähistati maestro Eri Klassi 60. juubelit. Ometi ilmnes kogu ürituse juures väsimusemärke, mille üheks põhjuseks oli kindlasti ka muinsuskaitsjate ja vanalinna elanike nõudmisel kehtestatud mürakeeld, mis ei võimaldanud vanalinnas korraldada veidigi elavamaid üritusi ja kontserte. Vanalinna päevad seisid tõsise valiku ees. "Aut vincendum, aut moriendum - kas võita või surra?" küsis keskaegseks heeroldiks rõivastunud kunstiajaloolane Jüri Kuuskemaa ajaloolist linnapidu sisse juhatades.

2000. aasta rahvapeo ajaks oli veider mürakeeld unustatud ning leitud uued sportlikud tõmbenumbrid. Suurimaks publikumagnetiks kujunes maastikurattaralli vanalinna munakividel ja Toompea nõlval, kus üksteiselt võttis mõõtu kogu Eesti ratturite paremik. Lapsi vaimustas võimalus mängida jalgpalli koos Mart Poomiga, uudset elamust pakkusid rannavõrkpalliväljakud Toompea lossi esisel. Tundus, et vanalinna päevad saavad kriisist üle, sest vaatamata tuulistele ilmadele jätkus osavõtjaid ja uudistajaid kõigisse peopaikadesse.

Elutempo kiirenemine, seniste väärtuste ümberhindamine, uued võimalused ja ohud, mida iseseisvus endaga toonud, peegeldusid ka Vanalinna päevadel toimuvas. Ometi säilis rahva jaoks külgetõmbav muinsust ja kaasaega liitev idee, muutes elavaks vanalinna tänavad, hoovid ja hooned.

Läheneva milleeniumivahetuse ärevas ootuses olid Vanalinna päevad olulised traditsioonide kandjad ja kindlustunde sisendajad.